"แชมป์เก่า" เทพศิรินทร์ ประเดิมแจ่ม เฉือนชนะอัสสัมชัญ ไปได้อย่างสุดมันส์ 4-3 ประเดิม 3 แต้ม แรกได้และมีลุ้นป้องแชมป์ 2 สมัยติดต่อกันอีกด้วย
การแข่งขันฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคี ครั้งที่ 30 นัดเปิดสนามที่สนามศุภชลาศัย เมื่อวันที่ 11 พ.ย. 2566 คู่ที่สอง แชมป์เก่า "ลูกแม่รำเพย" เทพศิรินทร์ พบ "อินทรีแดง" อัสสัมชัญ โดยคู่แรก สวนกุหลาบ เอาชนะ กรุงเทพคริสเตียน 2-1
ครึ่งแรก นาทีที่ 6 รร.อัสสัมชัญ ออกนำ รร.เทพศิรินทร์ 1-0 จาก ปณิธิ เสนาภักดี ที่ซัดด้วยขวาเข้าไป น.10 รร.เทพศิรินทร์ ตีเสมอ 1-1 จาก ปภาวิชญ์ ต่ออ่อน น.40 เทพศิรินทร์เกือบได้ประตูขึ้นนำจากจังหวะชาร์จของ ศ็อฟฟาน สันหรน จากนั้น แต่แล้วความพยายามของเทพศิรินทร์ประสบความสำเร็จ เมื่อ ศ็อฟฟาน สันหรน ยิงจ่อๆ ให้ลูกแม่รำเพยพลิกนำ 2-1 และจบครึ่งแรกด้วยสกอร์ดังกล่าว
ครึ่งหลัง รร.เทพศิรินทร์ เปิดฉากบุกหนัก แต่แล้ว น.65 รร.อัสสัมชัญ มาได้ประตูตีเสมอ 2-2 จากผู้เล่นสำรองอย่าง อัสรี อุมา ที่ยิงหักข้อเข้าไป น.55 อัสสัมชัญ เกือบขึ้นจากลูกฟรีคิกของ ปิฎิกร ภาราม ที่ปั่นหลุดกรอบไปนิดเดียว
น.85 เทพศิรินทร์ ขึ้นนำ 3-2 จากผู้เล่นสำรองอย่าง วรวีร์ หมิเหร็น ที่ยิงไกลกว่า 30 หลา เท่านั้นยังไม่พอ เทพศิรินทร์ หนี 4-2 จากการโหม่งของ วรโชติ ทองศรี ที่โหม่งเปลี่ยนทางจากระยะ 18 หลา น.90+4 อัสสัมชัญไล่มา 3-4 จากการซ้ำของ นำโชค กฤษณชาญดี จากนั้นทั้งคู่ทำให้อะไรกันไม่ได้ จบเกม "แชมป์เก่า" รร.เทพศิรินทร์ เฉือน รร.อัสสัมชัญ 4-3 ประเดิม 3 แต้มอย่างสวยงาม
ส่วนโปรแกรมนัดต่อไป วันจันทร์ที่ 13 พฤศจิกายน 2566 คู่แรก เวลา 13.00 น.โรงเรียนอัสสัมชัญ พบ โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย และ เวลา 16.00 น. โรงเรียนเทพศิรินทร์ พบ โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย