รูเบน ลอฟตัส-ชีค เตรียมลา เชลซี ในซัมเมอร์นี้ไปพร้อมๆ กับ เอดูอาร์ เมนดี้, คาลิดู คูลิบาลี, ฮาคิม ซิเย็ค และ ไค ฮาแวร์ตซ์ หลังมีข่าว เอซี มิลาน คุยกับ "สิงห์บลูส์" ลงตัวแล้ว
เดวิด ออร์นสตีน นักข่าวคนดังของ ดิ แอธเลติก รายงานข่าวเมื่อวันอังคารที่ 27 มิถุนายนวา เอซี มิลาน สโมสรชั้นนำจาก กัลโช่ เซเรีย อา อิตาลี บรรลุข้อตกลงกับ เชลซี ในการคว้าตัว รูเบน ลอฟตัส-ชีค กองกลางชาวเมืองผู้ดีไปเข้าถิ่น ซาน ซิโร่ เป็นที่เรียบร้อยแล้ว
ออร์นสตีน ทวีตข้อความผ่าน ทวิตเตอร์ ว่า "เอซี มิลาน บรรลุข้อตกลงกับ เชลซี ในการเซ็นสัญญา รูเบน ลอฟตัส-ชีค ข้อตกลงสำหรับนักเตะดีกรีทีมชาติอังกฤษ อยู่ที่ 15 ล้านปอนด์ (ประมาณ 660 ล้านบาท) บวกแอดออน คาดว่านักเตะวัย 27 ปีจะเซ็นสัญญา 4 ปี"
ขณะที่ ฟาบริซิโอ โรมาโน่ นักข่าวแวดวงลูกหนังคนดังชาวอิตาเลียน เผยว่า "เอซี มิลาน ใกล้บรรลุข้อตกลงดีล รูเบน ลอฟตัส-ชีค กับ เชลซี ในการย้ายทีมแบบถาวร, เฮียร์ วีโก"
"การตรวจร่างกายจะมีขึ้นเมื่อรายละเอียดขั้นตอนสุดท้ายตกลงกันเรียบร้อยระหว่างทั้งสองสโมสร ตกลงสัญญาระยะยาว ค่าตัว 16 ล้านยูโร (ประมาณ 608 ล้านบาท) บวกแอดออนอีก 4 ล้านยูโร (ประมาณ 152 ล้านบาท)"
ทั้งนี้ในซีซั่นที่ผ่านมา ลอฟตัส ชีค ลงเล่นให้ เชลซี 25 นัด ยิงได้แค่ประตูเดียว และไม่มีแอสซิสต์เลย รวมทั้งสิ้นลงเล่นให้ "สิงห์บลูส์" ทั้งหมด 275 นัด ยิงได้ 19 ประตู ทำ 29 แอสซิสต์ พร้อมทั้งได้แชมป์ พรีเมียร์ลีก ซีซั่น 2016/17 และแชมป์ ยูโรปา ลีก ซีซั่น 2018/19
ในช่วงซัมเมอร์นี้ เชลซี ปล่อยนักเตะออกไปหลายราย เนื่องจาก เมาริซิโอ โปเช็ตติโน่ กุนซือคนใหม่ชาวอาร์เจนไตน์ ต้องการลดขนาดทีม โดยนอกจาก ลอฟตัส-ชีค วัย 27 ปีที่จะไปอยู่กับ เอซี มิลาน แล้วนั้น ทั้ง เอดูอาร์ เมนดี้, คาลิดู คูลิบาลี และ ฮาคิม ซิเย็ค จะไปเล่นในลีกซาอุฯ ขณะที่ ไค ฮาแวร์ตซ์ จะย้ายไปอยู่กับ อาร์เซน่อล